как раз на эту тему не так давно у нас с сыном (5.7) состоялся разговор.
Он смотрел в окошко на играющих в футбол детей. Муж с детьми иногда играют там же, поэтому некоторых детей сын уже знает.
- Мама, а ты пустишь меня на улицу?
- Да. (я бы пустила. Считаю, что он уже достаточно большой для этого, надо приобретать новые навыки, опыт, учится быть самостоятельным и т.д. К тому же на этот двор выходят окна квартиры, там много знакомых. С детьми помладше ему не интересно, он даже не хочет подходить к таким компаниям, даже если я там с Полей тусуюсь. )
- (удивление) Пустишь?
- Да, если хочешь, иди.
- А назад домой меня пустишь?
- )) Ну конечно! (и откуда он это взял?

)
- А если я ключи потеряю?
- а их и не надо брать, позвонишь в домофон, да и скоро папа придет.
- А ты хочешь, чтобы я пошел на улицу?
- Это твое решение: как хочешь, так и поступай.
- Ладно, я подумаю ...
В итоге он не пошел один. И меня это даже расстроило.
Вот дочка у меня более смелая и , я уверена, что пошла бы одна.