1. всегда можно будет сделать дамп процесса в памяти, для этого софтайс не нужен.
2. любую проверку можно будет рано или позно вычислить, в любом случае сведеться к смп и последующим переходом, что всегда легко меняется.
3. копий файла можно наделать бесконечно много

4. кроме софтайса существует уйма других дебагеров. как ты будешь узнавать, что он ваще запущен? по названию процесса?

пункты 3 и 4 - дело техники

всегда будет существовать вероятность "подсунуть" проге нужный номер ХДД, уйма способов.
на самом деле, как тебе айсди сказал, напиши под лицензию, немного урезанно, без каких либо гарантий и т.д. кому будет действительно надо к тебе обратяться.
имхо многое зависит от типа софта - если у тебя будут постоянные обновления, то резонно пойти по пути МикроСофта и просто на серваке регить прогу под конкретного человека.
вообще панацеи нет и никогда не будет, так что думай